Per un secolo intero, i chimici hanno ritenuto quasi impossibili i doppi legami in chimica organica in determinate circostanze. Questo concetto, noto come regola di Bredt, non era basato su teorie, ma su decenni di osservazioni di molecole prive di tali legami. Questa convinzione era così radicata da essere ampiamente diffusa nei testi accademici.
Recenti ricerche hanno smentito questa convinzione, incoraggiando i chimici a esplorare molecole che si pensava non potessero esistere. Il carbonio, elemento estremamente versatile, è presente nella stragrande maggioranza delle molecole conosciute. Poiché anche noi siamo composti principalmente da molecole a base di carbonio, lo studio della chimica organica è di fondamentale importanza per la nostra comprensione.
La chiave della flessibilità nella creazione di molecole a base di carbonio risiede nella sua capacità di formare quattro legami, singoli, doppi o tripli, con altre molecole di carbonio. Tuttavia, Julius Bredt riteneva che vi fosse un limite a questa capacità. Egli sosteneva che in una molecola con due anelli di atomi di carbonio uniti da un ponte, il capo del ponte non potesse contenere un doppio legame. Ricerche condotte presso l’UCLA hanno dimostrato il contrario.
Sebbene Bredt avesse formulato la sua regola osservando l’assenza di doppi legami in molecole rilevanti, è emersa successivamente un’interpretazione che giustificava tale assenza, sostenendo che i doppi legami avrebbero distorto la molecola fuori dal piano. La regola è stata modificata due volte: i doppi legami tra anelli più grandi sono ora accettati, mentre le molecole con anelli più piccoli sono considerate instabili.
Il Professor Neil Garg e il suo team hanno scoperto molecole che violano la regola di Bredt, chiamate olefini anti-Bredt (ABO). Questi composti, inizialmente instabili, sono stati resi stabili per l’analisi e potenziale utilizzo. Gli ABO sono stati creati applicando il fluoro a molecole chiamate sili (pseudo)alogenuri.
La scoperta degli ABO solleva interrogativi sull’attendibilità dei testi accademici. Garg sottolinea l’importanza di non considerare le regole osservative come leggi assolute, ma piuttosto come linee guida che possono essere superate. Questo studio, pubblicato su Science, dimostra che i chimici possono utilizzare gli olefini anti-Bredt per produrre composti di alto valore aggiunto, sfidando un secolo di convinzioni consolidate.
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