Il carbonio, un piccolo atomo socievole, è noto per la sua capacità di legarsi a una vasta gamma di elementi, fondamentale nella chimica organica. Senza di esso, la vita stessa non sarebbe possibile. Tuttavia, anche questo compagno affidabile ha i suoi limiti. Prendiamo ad esempio la regola di Bredt, che stabilisce che non si possono formare connessioni stabili a due corsie, note come doppi legami covalenti, adiacenti a ponti a forma di V presenti in molecole bicicliche.
Recentemente, un team di chimici dell’Università della California, Los Angeles, ha fatto una scoperta sorprendente che sfida la regola secolare di Bredt. Questo apre nuove prospettive nella ricerca di farmaci, consentendo di esplorare l’utilizzo di molecole ritenute incompatibili fino a oggi.
La regola di Bredt, formulata per la prima volta nel 1924 dal chimico tedesco Julius Bredt, ha rappresentato per lungo tempo un ostacolo insormontabile. Tuttavia, pochi esperimenti riusciti hanno messo in discussione questa regola nel corso degli anni.
La geometria è un aspetto cruciale anche in chimica organica, dove la disposizione dei legami determina la stabilità delle molecole. Alcuni legami consentono torsioni e curvature, mentre altri richiedono una disposizione lineare precisa.
Immagina una molecola biciclica come il norbornene, che assomiglia a un otto su un orologio digitale. Aggiungendo un atomo di carbonio al centro per formare un ponte, il resto della molecola si organizza in una nuova disposizione, impedendo alla struttura di giacere piatta.
La sfida di aggiungere un doppio legame organico, noto come olefina, a una molecola biciclica è stata a lungo considerata impossibile secondo la regola di Bredt. Tuttavia, il chimico dell’UCLA Neil Garg ha sfidato questa concezione, incoraggiando l’innovazione e la creatività nella sintesi di nuovi composti.
Garg e il suo team hanno adottato un approccio teorico per comprendere la struttura degli anelli biciclici con un legame anti-Bredt, utilizzando un metodo sistematizzato per pianificare la sintesi di composti precursori. Questo approccio ha permesso loro di superare le limitazioni imposte dalla regola di Bredt e di ottenere successo nella formazione di doppie legami.
La ricerca di Garg, pubblicata su Science, dimostra che la rottura delle regole convenzionali in chimica può portare a nuove scoperte e alla sintesi di composti ad alto valore aggiunto. Questo studio apre nuove prospettive per l’industria farmaceutica, consentendo lo sviluppo di nuovi medicinali basati su molecole precedentemente considerate impossibili.
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