Recentemente, un evento di grande rilevanza nel campo della chimica ha catturato l’attenzione del mondo scientifico: un team dell’Università della California ha sfatato la Regola di Bredt, con importanti implicazioni per la chimica organica e la farmacologia. Ma cosa significa esattamente questo risultato e perché è così significativo?
La Regola di Bredt, formulata nel 1924 dal chimico tedesco Julius Bredt (1855-1937), affermava che un certo tipo di organizzazione molecolare era impossibile, poiché avrebbe reso gli atomi troppo instabili e soggetti a spezzarsi. In pratica, la regola impediva la formazione di doppi legami di carbonio in strutture tridimensionali complesse, come quelle necessarie per la produzione di alcuni farmaci antitumorali.
Secondo Bredt, le molecole organiche contenenti carbonio dovevano seguire un formato specifico. Gli alcheni, idrocarburi con uno o più doppi legami tra gli atomi di carbonio, assumono una forma piatta. Bredt sosteneva che nelle molecole composte da piccoli anelli condivisi, i doppi legami di carbonio non potevano formarsi nel punto di unione degli anelli (detto “testa di ponte“), poiché ciò avrebbe generato una forma tridimensionale troppo instabile.
Nonostante la regola fosse presente nei libri di chimica di tutto il mondo, molti scienziati hanno tentato di confutarla, poiché superarla avrebbe permesso di creare farmaci più efficaci. Negli ultimi decenni, alcune ricerche hanno suggerito che le olefine anti-Bredt (ABO) fossero possibili, ma nessuno era riuscito a sintetizzarle a causa delle condizioni reattive estremamente instabili.
Il grande passo avanti è arrivato grazie a Neil Garg e al suo team dell’Università della California, che, esattamente 100 anni dopo la formulazione della regola, sono riusciti nell’impresa. Hanno trattato un composto precursore con fluoro, generando una reazione di “eliminazione” che ha portato alla formazione del tanto ricercato legame ABO con doppio carbonio.
Per stabilizzare queste molecole, i ricercatori hanno testato diversi agenti di cattura, riuscendo a mantenere stabili gli ABO tridimensionali. Questa scoperta apre la strada alla creazione di molecole più complesse, potenzialmente utilizzabili nella produzione di nuovi farmaci.
Gli ABO sono composti chirali, ossia molecole che non sono immagini speculari l’una dell’altra. Il team di Garg è riuscito a isolare un ABO arricchito con enantiomeri, producendo più coppie speculari rispetto ai comuni alcheni. Questo potrebbe rivoluzionare la produzione di farmaci complessi, come il paclitaxel, un chemioterapico costituito da una molecola multianello difficile da sintetizzare in laboratorio.
Garg e il suo team stanno ora esplorando altre reazioni con olefine anti-Bredt e studiando molecole con strutture precedentemente ritenute impossibili. Questo progresso potrebbe avere un impatto significativo sull’industria farmaceutica, facilitando la cura di numerose malattie.
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